答えは簡単

多少無謀でも、強い思いやこだわりがあるプランAがあるのであれば、強行してみたらいい。保守的な、つまり安全策たるプランBが仮にあったとしても。プランBを採用し、うまくいかなかったとする。どうせだめなのであれば、プランAで行けばよかったって後悔するでしょ。安全策が奏功し、プランBでうまくいったとしても、プランAでも成功したのではないかって後悔する。どっちにしろ後悔するのであれば、こだわっているほうでいけばいい。